Sebagai sebuah lembaga pendidikan, Sekolah perlu dikelola dengan baik. Dan untuk itulah dieperlukan adanya seorang kepala sekolah. Di dalam menjalankan fungsinya, kepala sekolah membentuk struktur organisasi sekolah.

Sejak berdiri pada tahun 1986 (abad 20) sampai dengan tahun 2024 (abad 21) SMA Katolik Sang Timur telah mengalami beberapa pergantian kepala sekolah. Pergantian kepala sekolah ditetapkan oleh Yayasan Karya Sang Timur dengan tujuan meneruskan perjuangan sekolah menuju sekolah terbaik, sekolah yang semakin sesaui dengan visi dan misi Beata Clara Fey (Pendiri Kongregasi Sang Timur). Beberapa kepala sekolah yang pernah berkarya memiliki karakter dan gaya kepemimpinan yang berbeda sesuai dengan watak dan kepribadiannya masing-masing. Setiap kepala sekolah memiliki peran penting dalam meningkatan mutu SMA Katolik Sang Timur. Yang pasti, bahwa kepala sekolah yang pernah memimpin SMA Katolik Sang Timur adalah seorang biarawati (dari kongregasi PIJ (Sang Timur)) yang memiliki sikap hidup dalam 3 kaul yaitu Kemurnian, Ketaatan, dan Kemiskinan.

Ketiga sikap hidup itulah yang mewarnai sikap hidup kepala sekolah, dan yang terlihat oleh para guru, karyawan, dan para peserta didik.

Berikut nama-nama  Kepala Sekolah SMA Katolik Sang Timur, Jakarta (1986-saat ini)

1.      Sr. Inigo PIJ (1986-1990)
2.      Sr. Alfonas PIJ (1990-1993)
3.      Sr. Theodora PIJ (1993-2000)
4.      Dra. Sr. Antoni PIJ (2000-2007)
5.      Ir. Sr. Yosefina Maria (2007-2009)
6.      Dra. Sr. Antoni PIJ (2009-2015)
7.      Sr. Marsella PIJ,MPd. (2015-2021)
8.      Sr. Natalia PIJ, MPd. (2021-saat ini)